概况
中文名称：原甲酸三乙酯， ，1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷，原甲酸乙酯。
英文名称：triethoxy methane，triethyl orthoformate， 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-ethane，orthoformic acid, triethyl ester，1,1',1'-(methylidynetris(oxy))tris(ethane) 。 1,1,1-triethoxymethane; aethon; akos bbs-00004276; ethone; ethyl-o-formate; ethyl orthoformate; orthoformic acid triethyl ester; teof; triethoxymethane; triethyl-o-formate; 1-(diethoxymethoxy)ethane; 1,1',1'-(methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy))tris(ethane);1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-ethane; ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; ethyl formate(ortho); ethylester kyseliny orthomravenci
分子式hc(oc2h5)3
分子量 148.2 [1]
编号系统
cas号：122-51-0
mdl号：mfcd00009230
einecs号：204-550-4
rtecs号：rm6475000
brn号：605384 [1]
物性数据
1.性状：无色透明液体，有辛辣的气味。
2.熔点（℃）：-61
3.沸点（℃）：145.9
4.相对密度（水=1）：0.89
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.11
6.饱和蒸气压（kpa）：1.33（40.5℃）
7.辛醇/水分配系数：1.2
8.闪点（℃）：30（cc）；35（oc）
9.引燃温度（℃）：180
10.爆炸上限（%）：25.1
11.爆炸下限（%）：0.7
12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
13.常温折射率（n25）：1.3900
14.气相标准燃烧热(焓)：-4405.9
15.气相标准声称热(焓) ：-635.3
16.液相标准燃烧热(焓)：-4359.90
17.液相标准声称热(焓)：-681.32 [1]
毒理学数据
1.急性毒性 ld50：7060mg/kg（大鼠经口）；20ml（17800mg）/kg（兔经皮）
2.刺激性
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。 [1]
分子结构数据
1、摩尔折射率：39.67
2、摩尔体积：163.5
3、等张比容（90.2k）：367.0
4、表面张力（dyne/cm）：25.3
5、极化率：15.72 [1]
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（xlogp）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积27.7
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:51.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1 [1] [2]
性质与稳定性
1.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、水、强酸
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合 [2]
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]
合成
1.乙醇钠法：以乙醇钠和氯仿为原料，在60-65℃下反应，生成原甲酸三乙酯粗制品，再经分馏精制得成品。
2.乙醇法：以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠，采用固-液相转移催化法，催化剂为ptc。
3.苯甲酰氯法：以苯甲酰氯、甲酰胺和无水乙醇为原料，在催化剂的作用下，生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化铵的混合物，经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
4.在装有80厘米长的回流冷凝器的5升圆底烧瓶中放3升无水乙醇和490克(327毫升，4 .1摩尔)氯仿，烧瓶应放在易用流水冷却的位置。将207克(9克原子)洁净的金属钠切成小坟，使其可以适于从冷凝器中落下，然后在大约两小时内加入溶液中。为了要按这个速度加入金属钠，在加钠的时候必须使烧瓶冷却。当金属钠已完全作用，混合物也已冷至室温时，使用干燥仪器用吸滤法滤去氯化钠，用200毫升无水乙醇洗涤在滤纸上的氧化钠，使洗涤液流入上面得到的滤液中。
把滤液放在装有80厘米分馏柱的3升烧瓶中，在蒸汽浴或水浴上蒸出过量的氯仿和大部分的乙醇。将馏出物收集在2升吸滤瓶中，吸滤瓶上装有干燥箫，用以隔绝湿气。蒸馏需要5至6小时。在蒸馏巾收回的氯仿和乙醇的混合物重约2000克，可留在下次实验中使用。烧瓶中剩下的液体用倾析法除去少量氛化钠，倒入带有30厘米分镭柱的克氏烧瓶中，常压下蒸馏。85℃以下的馏分主要是乙醇，将共弃去;85-140℃的馏分约100克，其中约含有原甲酸乙醋总产一冠的四分之一。可以把这部分分馏，不过最好是合并在下一次实验的产物中。原甲敌醋在140-146℃之lbj蒸馏出来，重120~140克(27-31%）。
在第一次实验以后，在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足够的无水乙醉(800-1000毫升)，使总体和达到3升。然后和前面一杆加入金属钠。在过量的氯仿和乙醇已从蒸馏柱中蒸馏出来以后，把上次实验的中间部分加进去，然后再进行分馏。这一次实验的产量约为200克45%。 [2] [1]
用途
1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。
与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 。
醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 。
甲酰化反应 lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-c上 。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。
2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。
原甲酸三乙酯是杀螨剂双甲脒和除草剂吡嘧磺隆的中间体，也可用于制抗疟药氯喹、喹哌等药品。
医药原料，是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相药品、感光材料、防光晕染料、花青染料及合成农药等。 [2] [3]
原甲酸三乙酯安全说明书(msds)
危险性概述
【健康危害】口服可引起呼吸困难及软弱。对皮肤无刺激性。
【燃爆危险】本品易燃。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
【危险特性】易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 [3]
接触控制/个体防护
【工程控制】生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】一般不需要特殊防护，但建议特殊情况下，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
【眼睛防护】一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防静电工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 [3]
原甲酸三乙酯储运特性
【操作注意事项】密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [3]
安全信息
危险运输编码：un 2524 3/pg 3
安全标识：s16s26
危险标识：r10r36
安全术语
s16 keep away from sources of ignition。远离火源。
s26 in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
s37/39 wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
r10 flammable。易燃。
r36/38 irritating to eyes and skin。刺激眼睛和皮肤。
r36 irritating to eyes。刺激眼睛。